Antes de consolidarse como actor y mucho antes de bajar el perfil mediático, Ale Cupitó fue sinónimo de noche, glamour y romances que daban que hablar. Ex “Susano”, modelo de marcas top y administrador del sector VIP del mítico boliche Sunset, Cupitó se movía como pez en el agua en el circuito nocturno porteño… y eso se reflejaba también en su vida amorosa.
Con el correr de los años, su nombre quedó asociado a varias de las mujeres más conocidas del espectáculo. Algunas relaciones fueron públicas, otras más fugaces, pero todas alimentaron el mito del galán silencioso. Entre los nombres que aparecen en su historial sentimental se destacan Andrea Estevez, Luisana Lopilato, Floppy Tesouro, Evangelina Anderson, Celeste Muriega, Sabrina Carballo y Wanda Nara, en una época previa a su explosión mediática total.

También figuran Amalia Granata, Lourdes Sánchez, Silvina Scheffler y Gisela Berger, con quien mantuvo una relación más estable que se extendió durante aproximadamente un año. Una lista que mezcla modelos, actrices, mediáticas y figuras de la TV, y que confirma que Cupitó fue, durante un largo tiempo, uno de los solteros más codiciados del under glam de Buenos Aires.
Gran parte de estas historias se dieron cuando Ale Cupitó estaba al frente del VIP de Sunset, uno de los boliches más exclusivos de la noche porteña. Por allí pasaban famosos, modelos, empresarios y figuras del espectáculo, en un contexto donde las relaciones se cruzaban entre copas, flashes y afters interminables. En paralelo, Alejandro también trabajaba como modelo de distintas marcas, lo que reforzaba su perfil estético y su presencia constante en eventos, desfiles y campañas.