La próxima entrega de Pixar, Toy Story 5, pondrá el foco narrativo sobre Jessie, la vaquera que cautivó al público en la segunda película con su melancólica historia de abandono. En esta ocasión, la trama se dispara cuando un intento de Jessie por ayudar a Bonnie a socializar fuera del mundo digital sale mal. De hecho, sin quererlo, la vaquera termina regresando junto a Tiro al Blanco a la misma casa de campo donde vivió hace años con Emily, la niña que la dejó en una caja de donaciones y marcó su origen.
En este antiguo hogar, Jessie conoce a Blaze, una adolescente que vive en el rancho familiar. Según Mykal-Michelle Harris, quien presta su voz al personaje, Blaze es una "chica ecuestre valiente y original" que, a pesar de su edad, no teme seguir disfrutando de sus figuras de caballos. En este entorno rural, donde conviven animales reales como el caballo Daffodil y el cerdo Jimmy Dean, Jessie se encontrará con otros juguetes olvidados que contrastan radicalmente con la tecnología moderna.
El conflicto central de la película aborda la creciente dependencia de los niños hacia las pantallas, un tema que conmovió profundamente a Joan Cusack al leer el guion. La actriz confesó que se le hace un nudo en la garganta al pensar en la relevancia de la historia: "Sé que todos los padres en los Estados Unidos se preocupan por sus hijos. ¿Cuándo los involucrás con la tecnología? ¿Qué le hace eso a sus cerebros?", comentó Cusack, subrayando que el filme trata sobre la lealtad y la esencia de la humanidad.
Bonnie, la dueña actual de los juguetes, se encuentra en una posición vulnerable al ser la última niña de su vecindario que prefiere el juego físico sobre el virtual. Para ayudarla a encajar, sus padres introducen a Lilypad, una tableta inteligente diseñada para conectar a niños en entornos digitales. Greta Lee, quien interpreta al dispositivo, describió el papel como algo catártico, afirmando que su personaje representa "esa cosa que ha tenido tanto poder dentro de mi casa y ha sido una fuente de consideración muy complicada".

Ante la amenaza de ser reemplazados por el brillo de las pantallas, Jessie y sus amigos temen lo peor, basándose en la experiencia de otros niños que se han vuelto esclavos de la tecnología. En un acto de desesperación, la vaquera decide contactar por radio a Woody, quien continúa su misión de rescatar juguetes perdidos junto a Bo Peep y Duke Caboom. Esta alianza marcará un enfrentamiento simbólico entre el juego tradicional y los algoritmos modernos, y será el eje central del conflicto.