Hubo una noche en la entrega de los Premios Oscar que redefinió una era, el cruce de los verdaderos íconos de la música pop de todos los tiempos, Madonna y Michael Jackson, transformaron el 25 de marzo de 1991, en un momento que quedó en la memoria colectiva de una generación y marcó un antes y un después.
La 63ª edición de los Premios Oscar se transformaría en algo especial. Las puertas de la limusina se abrieron y, de su interior, emergieron Michael Jackson y Madonna caminando del brazo. Ella al mejor estilo Marilyn Monroe con un vestido de Bob Mackie cubierto de diamantes; él, fiel a su estética militar con una chaqueta blanca bordada, gafas oscuras y un broche de diamantes. El outfit nunca era algo que no se hicieron notar en estas dos estrellas.

Sin dudas que fue el nacimiento de una imagen que se convirtió en el Santo Grial de la cultura pop del siglo XX y más que una coincidencia o una cita amorosa fue una verdadera declaracion de principios: acá estamos, somos la reina y el rey. En declaraciones tiempo después, Madonna admitió que ella lo había invitado. Le dijo: "Voy a ir, ¿quieres ser mi cita?", la respuesta estuvo a la vista.
Si bien la colaboración musical estuvo a detalles de concretarse, falló. El álbum Dangerous de Jackson era la excusa y la canción "In the Closet", pero Madonna propuso ideas y letras demasiado provocativas y sexualizadas para el estilo de Michael, por lo que Jackson desestimó su participación y sumó a la Princesa Estefanía de Mónaco.