La llegada de Diego Santilli a la Jefatura de Gabinete representa el punto más alto de una carrera política marcada, en líneas generales, por decisiones acertadas. A lo largo de las últimas dos décadas, construyó un perfil de dirigente pragmático, con buena lectura de los tiempos políticos y capacidad para reinventarse cuando el escenario cambiaba.
Su historia es, en gran medida, la historia de un dirigente en permanente ascenso, que casi siempre tomó buenas decisiones políticas y logró mantenerse a flote incluso en momentos de turbulencia.
Sin embargo, hubo una excepción. Un momento en el que apostó por el caballo equivocado y sufrió el tropiezo más importante de toda su trayectoria.
El gran salto político de Santilli llegó de la mano del PRO en la Ciudad de Buenos Aires.
Se subió a la ola del partido fundado por Mauricio Macri desde el comienzo de su gestión en 2007, una plataforma que le dio una enorme visibilidad pública.
Primero ocupó el Ministerio de Ambiente y Espacio Público, un área con fuerte exposición por su contacto permanente con la gestión cotidiana de la Ciudad.
Más adelante llegaría otro paso decisivo: convertirse en vicejefe de Gobierno de Horacio Rodríguez Larreta.
Fue, sin dudas, una etapa de crecimiento político sostenido dentro del distrito que históricamente constituyó el principal bastión electoral del PRO.

No todo fue sencillo durante esa etapa. En 2015, Larreta y Santilli atravesaron probablemente el momento de mayor incertidumbre desde la llegada del PRO al gobierno porteño.
La fórmula ganó cómodamente la primera vuelta, pero el escenario cambió drásticamente cuando Martín Lousteau terminó segundo y forzó un balotaje mucho más ajustado de lo que imaginaba el macrismo.
Todo el electorado kirchnerista terminó concentrando su voto en el economista y la diferencia final fue de apenas dos puntos.
Fue un serio llamado de atención para el PRO, que por primera vez sintió que podía perder el control de la Ciudad de Buenos Aires. Finalmente logró retener el distrito, pero el episodio dejó en claro que el predominio político porteño no era invulnerable.
Seis años después, Santilli volvió a tomar una decisión de alto riesgo. Dejó la Ciudad de Buenos Aires para competir en la provincia de Buenos Aires encabezando una de las listas de Juntos por el Cambio en las elecciones legislativas de 2021.
No era una apuesta sencilla. Debía enfrentar las críticas por ser un dirigente identificado con la Ciudad que desembarcaba en territorio bonaerense y, además, competir en una interna de alto perfil frente a Facundo Manes.

La maniobra salió exactamente como la había imaginado. Ganó la interna con comodidad y luego derrotó al kirchnerismo, que llevaba como principal candidata a Victoria Tolosa Paz.
Pero esa decisión tenía un objetivo todavía más ambicioso. No se trataba solamente de ganar una elección legislativa. Era el primer paso de un proyecto político pensado para 2023. El 2023 de Santilli y también el 2023 de Horacio Rodríguez Larreta, que necesitaba consolidar una figura competitiva en la provincia de Buenos Aires para apuntalar su propio proyecto presidencial. Hasta ese momento, el plan había salido perfecto.

El gran tropiezo llegó dos años después. Y, paradójicamente, no fue tanto consecuencia de una mala campaña propia como de la apuesta política que había realizado.
Santilli ya estaba completamente identificado con Horacio Rodríguez Larreta. Había decidido jugar su futuro político junto al entonces jefe de Gobierno porteño.
Sin embargo, a medida que se acercaban las PASO de 2023 comenzó a hacerse evidente que Larreta había perdido la potencia que mostraba algunos meses antes.

Patricia Bullrich crecía de manera sostenida y aparecía con serias posibilidades de quedarse con la candidatura presidencial de Juntos por el Cambio. Eso fue exactamente lo que terminó ocurriendo.
La contundente victoria de Bullrich arrastró también la interna bonaerense. En la provincia, la categoría de gobernador aparece ubicada en el centro de la boleta, por lo que resulta mucho más difícil para los votantes separar su elección de la disputa presidencial.
Santilli consiguió un pequeño corte de boleta respecto del desempeño de Larreta, pero no fue suficiente. Néstor Grindetti terminó imponiéndose impulsado por el crecimiento de Bullrich y se quedó con la candidatura a gobernador. Fue, probablemente, la peor decisión política de Santilli en los últimos veinte años.
No porque hubiera elegido una estrategia equivocada en sí misma, sino porque apostó por un liderazgo que terminó desplomándose en el tramo decisivo de la campaña.
Con el diario del lunes también aparece otro dato. Incluso si Santilli hubiera logrado imponerse en aquella interna frente a Grindetti, el panorama para las elecciones generales seguía siendo muy complejo.
Axel Kicillof llegaba fortalecido y la oposición se presentaba dividida. Por un lado competía Juntos por el Cambio. Por el otro aparecía Carolina Píparo como candidata de La Libertad Avanza.
Esa fragmentación terminó beneficiando plenamente al peronismo, que retuvo la provincia con relativa comodidad, superando el 40% ante las opciones opositoras por debajo del 30.
Lo más interesante ocurrió después de aquella derrota. Santilli tomó una decisión completamente distinta a la de Horacio Rodríguez Larreta.
Mientras el exjefe de Gobierno comenzó rápidamente a cuestionar el rumbo del gobierno de Javier Milei, Santilli eligió otro camino. Mantuvo un perfil mucho más prudente. Nunca rompió con el PRO. Tampoco protagonizó un pase inmediato al oficialismo, como sí hizo otro histórico dirigente larretista, Diego Valenzuela.
Su acercamiento al mileísmo fue gradual, sin estridencias y evitando convertirse en un opositor del nuevo Gobierno.
Durante los primeros meses de la administración libertaria prácticamente esquivó las críticas hacia Milei y concentró buena parte de su discurso en confrontar con el kirchnerismo. Esa estrategia terminó acercándolo cada vez más al oficialismo.
EN LA PROVINCIA DE BUENOS AIRES LA LIBERTAD AVANZA O ARGENTINA RETROCEDE. Es momento de terminar lo que empezamos y hacer las REFORMAS que hacen falta para que el país crezca como nunca antes. pic.twitter.com/2iOat9u3Zd
— Diego Santilli (@diegosantilli) October 13, 2025
En 2025 llegó un nuevo punto de inflexión. Santilli ocupaba originalmente el tercer lugar de la lista. Sin embargo, el caso que terminó desplazando a José Luis Espert modificó completamente el escenario político. De manera inesperada pasó a convertirse en la principal figura de la campaña.
La apuesta terminó siendo un éxito. El oficialismo consiguió una victoria contundente frente a la lista peronista encabezada por Jorge Taiana, en uno de los batacazos electorales más importantes del año.
Ese triunfo terminó de reconstruir el capital político de Santilli y lo devolvió al centro de la escena nacional.