Para una parte importante de la audiencia, la versión de Peter Parker interpretada por Tobey Maguire a principios de los años 2000 no solo fue la mejor, sino la responsable de cimentar el auge moderno del cine de superhéroes. Sin embargo, tras el estreno de Spider-Man 3 en 2007, la presencia del actor en la pantalla grande se redujo drásticamente, participando en apenas una decena de películas en casi dos décadas. Aunque parte de esta ausencia se debe a que las ganancias acumuladas le permitieron ser más selectivo y enfocarse en la producción, existieron factores de reputación y conflictos de conducta en el set (como roces con colegas o exigencias salariales que casi provocan su reemplazo en Spider-Man 2) que afectaron gradualmente su posición en la industria.
El verdadero deterioro de su imagen pública provino de su fascinación por el póker de apuestas altas y su implicación en partidas clandestinas con multimillonarios. La encargada de organizar estas reuniones exclusivas fue Molly Bloom, una exdeportista que posteriormente plasmó sus vivencias en un libro de memorias publicado en 2014. En su obra, Bloom no dudó en calificar al actor de forma contundente, describiéndolo como: "El peor dando propinas, el mejor jugando y definitivamente el peor perdiendo". La autora fue incluso más allá en sus apreciaciones al comparar la frialdad y el sadismo del intérprete en la mesa de juego con la personalidad de Hannibal Lecter.
De acuerdo con el relato de Bloom, Maguire utilizaba su estatus de estrella para atraer a la mesa a amigos de renombre como Leonardo DiCaprio o Ben Affleck. La presencia de estas celebridades funcionaba como el anzuelo perfecto para convocar a empresarios y financieros adinerados, a quienes el protagonista de Spider-Man identificaba rápidamente para despojarlos de sus fondos durante las partidas. La tensión creció cuando el actor, molesto por las comisiones que cobraba la organizadora, comenzó a maniobrar para arrebatarle el control de las partidas.
Uno de los episodios narrados en las memorias de Bloom refleja el nivel de humillación al que podía someter a quienes lo rodeaban. La organizadora detalló una ocasión en la que el actor le ofreció una propina de mil dólares a cambio de que ella realizara una acción degradante, exigiendo puntualmente "que se subiera a la mesa a aplaudir y ladrara como una foca".

Las consecuencias de este entorno de apuestas llegaron a un terreno legal peligroso cuando se descubrió que uno de los jugadores habituales a los que Maguire venció, el inversor Brad Ruderman, operaba una estafa piramidal. Ruderman utilizó fondos robados a sus clientes para saldar sus deudas en el póker, de los cuales alrededor de 300 mil dólares terminaron en manos del actor. Para evitar un juicio con los perjudicados por el fraude, Maguire llegó a un acuerdo financiero en el que aceptó devolver 80 mil dólares a las víctimas.
Toda esta faceta fue retratada en la película Molly's Game, dirigida y adaptada por el guionista Aaron Sorkin a partir del libro de Bloom. En el filme, el actor Michael Cera interpreta a un personaje basado directamente en Maguire que encarna este lado calculador y destructivo.