Una de las anécdotas más insólitas en la trayectoria de Matthew McConaughey salió a la luz durante su participación en el podcast Happy Sad Confused. El actor tejano reveló que su trabajo en el cine sirvió para librarlo de un serio apuro con la policía fronteriza en un cruce hacia México, cuando se encontraba manejando de noche hacia el sur en su camioneta y fue detenido por las autoridades locales para una inspección.
Al percatarse de que la situación comenzaba a ponerse tensa, el intérprete decidió recurrir a su popularidad en la pantalla grande. El propio actor rememoró el momento exacto en el que decidió apelar a su filmografía para cambiar el rumbo del operativo: "Fue bajando y entonces saqué el tema: '¿Ustedes conocen a Jennifer Lopez? ¿Vieron alguna vez Experta en bodas? Sí, ese era yo'". La estrategia funcionó de inmediato; los agentes cambiaron su actitud, "todos se entusiasmaron... terminamos tomándonos fotos juntos y me dejaron ir".

El éxito comercial de aquella cinta de 2001 marcó el inicio de una era dorada para McConaughey dentro del género romántico, alcanzando su punto máximo con la célebre Cómo perder a un hombre en 10 días. Sobre este filme en particular, el ganador del Óscar reconoció el impacto económico sostenido que le reporta hasta el día de hoy, asegurando: "Es, probablemente, mi comedia romántica favorita de las que he hecho y a mucha gente le encanta. Y todavía paga el mejor dinero por derechos de emisión de cualquier película que haya hecho. De lejos. Por mucho".
A pesar de las grandes sumas de dinero y el reconocimiento que le brindaba este perfil, el actor tomó en su momento la drástica decisión de abandonar Hollywood y mudarse a Texas cuando la industria se negó a ofrecerle proyectos dramáticos. Tal como recordó sobre la postura de los estudios en aquel entonces: "Yo estaba tan firme en ese carril que cualquier cosa fuera de él —dramas y cosas que yo quería hacer— decían: 'No, no, no. No, McConaughey'. Hollywood dijo: 'No, no, no. Deberías quedarte ahí'".

El proceso de transición no estuvo exento de temores e incertidumbre, llegando a rechazar ofertas de hasta 14.5 millones de dólares para continuar haciendo el mismo tipo de películas. No obstante, la firmeza en su postura dio frutos cuando comenzaron a llegarle proyectos de gran calibre como Interstellar, la serie True Detective y Dallas Buyers Club, producción que finalmente le valió el premio de la Academia al Mejor Actor.