Toy Story ha acompañado a múltiples generaciones durante más de tres décadas, por lo que resultaría extraño que los icónicos Woody y Buzz cedieran el protagonismo a nuevos personajes. A pesar de esto, si tenemos en cuenta los eventos de la cuarta entrega, donde Woody decidió abandonar el cuarto de Bonnie su ausencia en Toy Story 5 no hubiera sonado tan descabellada.
Durante una entrevista reciente con Cinemablend, el director Andrew Stanton reveló que la primera versión del libreto no incluía al famoso vaquero de juguete. El cineasta confesó que no tenía claro cómo justificar su regreso tras el cierre de la película anterior, por lo que decidió experimentar: "Admito que al principio no sabía cómo traerlo de vuelta, así que, como sé que se necesitarán muchos borradores para que la película quede bien, simplemente escribí el primero sin él solo para ver si lo extrañaba. Y lo hice. Así que dije: está bien, tendremos que trabajar un poco más duro y descubrir cómo hacer que esto no sea solo una reacción instintiva y hacer que sea algo ganado para que entren. Finalmente lo descubrimos y ahora no puedo imaginarlo de otra manera".

La trama de esta nueva secuela se centrará en un conflicto muy actual: la competencia entre los juguetes tradicionales y la tecnología. Los juguetes de Bonnie se enfrentan a la llegada de una tableta electrónica llamada Lilypad, que acapara toda la atención de la niña. Ante la crisis y el estrés generalizado en la habitación, Jessie, quien ahora es la líder del grupo, decide ponerse en contacto con su viejo amigo Woody para buscar su consejo, lo que desencadena el regreso del vaquero a la acción.
Para Stanton, la inclusión de Woody no podía ser un mero capricho nostálgico, sino una necesidad narrativa estricta. El director explicó su metodología de trabajo al respecto, señalando que la presencia del vaquero debía ganarse su lugar en el desarrollo de la historia: "Mi regla es que si quitás algo, especialmente un personaje, ¿podría la historia suceder con o sin ellos? Y si no puede, eso significa que es bueno, que tenían que ser esenciales sin importar cuánto, puede que no sea obvio el papel que están jugando en la película".
A pesar del esperado retorno del personaje interpretado por Tom Hanks, esta entrega también pondrá un foco sin precedentes en Jessie. La vaquera no solo liderará al grupo ante la amenaza tecnológica, sino que vivirá situaciones inéditas como montar un caballo real y regresar a su antiguo cuarto, donde interactuará con nuevos personajes.